Kurköln führte zahlreiche Konflikte um territoriale Erweiterungen, verlor aber auch Gebiete. Ein wichtiges Beispiel ist die Soester Fehde (1444–1449), in der Kurköln die reiche Stadt Soest dauerhaft verlor. Die Versuche, ein geschlossenes Territorium zu schaffen, scheiterten. Ab ca. 1450 war die territoriale Entwicklung weitgehend abgeschlossen.
Eine schwache Finanzpolitik und innere Konflikte führten zeitweise zu politischer Handlungsunfähigkeit. Im 16. Jahrhundert scheiterte der Versuch, Kurköln in ein weltliches Herzogtum umzuwandeln:
Der zum Protestantismus übergetretene Kurfürst Gebhard Truchsess von Waldburg löste den Truchsessischen Krieg (1583–1588) aus, den er gegen die katholische Truppen verlor. Kurköln blieb katholisch.
Im 18. Jahrhundert regierten die Wittelsbacher unter Kurfürst Clemens August. Das Land erlebte eine barocke Blütezeit, bevor die Aufklärung zunehmend die Politik im Herzogtum Westfalen beeinflusste.
Mit dem Reichsdeputationshauptschluss 1803 wurde der Kurstaat aufgelöst. Die Säkularisation, maßgeblich durch Napoleon vorangetrieben, sollte weltliche Fürsten für Gebietsverluste entschädigen. Kurköln verlor damit seine weltliche Herrschaft im Sauerland.
Das Gebiet fiel an den Staat Hessen-Darmstadt.
Quellen:
Rheinische Geschichte (LVR): Kurfürstentum Köln
LWL – Westfälische Geschichte
Germania Sacra: Erzbistum Köln