1244 findet sich der erste urkundliche Nachweis einer Pfarrei in Oberkirchen. Der Erstbau der Pfarrkirche lässt sich anhand von Ausgrabungen auf das 11. Jahrhundert datieren. Brandspuren im ursprünglichen Turmbereich weisen auf eine Zerstörung dieser Kirche vor 1200 hin. Auch der folgende Neubau wurde 1470 ein Opfer der Flammen. Bereits 1479 wurde die Kirche ein drittes Mal neu errichtet. Doch bis 1640 traten so viele bauliche Mängel auf, dass die Kirche zunächst renoviert und schließlich 1666 vollständig neu aufgebaut wurde.
Der 35,2 Meter hohe Turm wird von einer „Welschen Haube“ – einer gebauchten Zwiebelhaube – abgeschlossen. Die Kirche ist insgesamt 33,9 Meter lang. Im Inneren befinden sich ein Hochaltar und eine Kanzel, die von den Attendorner Sasse-Brüdern gefertigt wurden. Die Beichtstühle und das Tabernakel stammen vom Fredeburger Schreiner Synn. Die Orgel wurde Mitte des 18. Jahrhunderts vom Orgelbauer Heinrich Kleine geschaffen.
Beeindruckend ist auch das Taufbecken aus Grünsandstein aus dem Jahr 1632. Insgesamt zählt die Kirche St. Gertrudis zu den wichtigsten Zeugnissen des frühbarocken Kirchenbaus im Sauerland.
Seit der Mitte des 17. Jahrhunderts ist St. Gertrud die Hauptpatronin der Kirche. Sie löste den Erzengel Michael ab. Die heilige Gertrud von Helfta (geb. 1256, gest. 1302), eine Zisterzienserin und Mystikerin, zählt zu den gebildetsten Frauen des Mittelalters. Sie ist die Schutzheilige der Reisenden, Pilger, Gärtner, Spinnerinnen, Armen und Witwen – sowie der Katzen.